Un Cupido cuenta cinco historias entrelazadas en un día de agosto: Camillo busca aprovechar los intereses de Emma para golpearla; Napoleón y Gianni se conocen al estar encerrados en un ascensor, descubriendo que tienen la misma novia como novia; Alessandro se hace pasar por un escritor importante para atacar a Marina, aspirante a periodista; Luigi y Luna alquilan un apartamento y descubren que han sido engañados porque están ocupados por otros tres; Orlando y Adriana fingen estar comprometidos para darle una buena impresión a su hermano.